Mike Spille escreveu sobre sua experiência com Groovy no TSS. Vale uma lida.

Concordo com muito do que ele falou, mas o maior problema de Groovy hoje, na minha opinião, é um debug decente. As Stacktraces não dizem muita coisa (só perdem pras Stacktraces bizarras do Hibernate, SqlWalker é complicado...) e debugar no olho é terrível, aidna mais pra quem não é tão proficiente na linguagem ou está aprendendo.

mas Groovy é uma linguagem muito legal e membro de uma tendência. Se você precisa de algum script portável, considere imensamente seu uso. Se precisa de uma linguagem bonitinha e cheia de recursos (closures! weeeeeeeeeeeeeee!!)que tenha a sua disposição toda a JVM e APIs, frameworks, e demais coisas que não te fazem abandonar java, dê uma olhada.

Eu sei que foram...sei lá, cinco anos que a única linguagem além de Java foi SQL, mas isso está mudando. As linguagens para a JVM estão aí, com suporte total no Java 6.0 Mustang. Seja por pressão do .Net, seja por java não ter algumas coisas legais, acabou o monopólio.

Aprenda Groovy, Python, Ruby... alguma outra coisa. Saia da zona de conforto.